Najstarsze ślady osadnictwa na terenie Kalisza i w jego najbliższej okolicy pochodzą z około 8.000 lat przed Chr. - ze schyłkowych faz okresu określanego przez archeologów mianem paleolitu, czyli pierwszego, początkowego okresu epoki kamienia. Są one wprawdzie nieliczne, ale i tak w stosunkowo wyraźny sposób wskazują na fakt, że teren ten już od najdawniejszych czasów uznawany był za szczególnie dogodny do zakładania na nim, najpierw krótkotrwałych niewielkich siedlisk, a później rozległych i stałych osad. Przyczyniały się do tego nie najgorsze gleby, rzeka Prosna, dostarczająca nie tylko wody i ryb, ale będąca również dogodnym szlakiem komunikacyjnym oraz znajdujące się w pobliżu wielkie połacie leśne, obfitujące w różnorodną zwierzynę i jednocześnie stanowiące "kopalnię" surowca budowlanego, wykorzystywanego też do produkcji sprzętów niezbędnych w każdym gospodarstwie domowym.

W późniejszych tysiącleciach intensywność osadnictwa pradziejowego w rejonie Kalisza znacznie wzrosła, osiągając swoją kulminację w latach 1.100-500 przed Chr. - u schyłku epoki brązu i we wczesnej epoce żelaza. W owym czasie na większości terytorium dzisiejszej Polski rozwijała się tzw. kultura łużycka. Charakteryzowała się ona w miarę jednolitą - dla całości zajmowanego przez nią obszaru - kulturą materialną i duchową, nie pozbawioną jednak pewnej lokalnej specyfiki, zezwalającej na wyodrębnienie terytorialnych grup. Ludność będąca nosicielami tej kultury pozostawiła w Kaliszu ślady swej obecności w kilkunastu miejscach. Zarejestrowane one zostały w postaci osad i cmentarzysk, a wydobyte w trakcie badań wykopaliskowych naczynia gliniane oraz przedmioty wykonane z kamienia, brązu lub żelaza, jak również różnego rodzaju wyroby importowane, świadczące o rozległych kontaktach handlowych tej ludności (niekiedy nawet z bardzo odległymi obszarami) prezentowane są w miejscowym muzeum i zezwalają na bliższe zapoznanie się z poziomem cywilizacyjnym owej ludności.

Szczególnego jednak znaczenia - pod względem rozwoju osadnictwa - okolice Kalisza nabrały w okresie przełomu er - w tzw. okresie wpływów rzymskich, czy też mówiąc precyzyjniej, w okresie wpływów kultury prowincjonalnorzymskiej. Funkcjonowało tu wówczas wiele osad, tworzących wyraźnie czytelne skupisko, których rozwojowi sprzyjało korzystne położenie na przebiegającym wzdłuż rzeki Prosny szlaku handlowym. Łączył on wybrzeża Bałtyku z potężnym i niepokonanym wówczas przez nikogo imperium rzymskim i znany jest powszechnie jako szlak bursztynowy. Docierali nim na nasze ziemie kupcy z południa. Ich obecność na tym terenie potwierdzają znajdowane przez archeologów importowane naczynia, ozdoby, narzędzia oraz monety rzymskie.

Znaczenie tego skupiska u schyłku starożytności było tak wielkie, że aleksandryjski uczony, wybitny matematyk, astronom i geograf, Klaudiusz Ptolemeusz, w napisanej około połowy II w. "Nauce geograficznej", przedstawił je na mapie i wymienił - w grupie 8.000 innych - jako miejscowość o nazwie "Kalisia". Zdaniem wielu badaczy jest to najstarsza nazwa miejscowości z terenów dzisiejszej Polski, wymieniona w antycznych źródłach pisanych i jednocześnie możliwa do bliższego zlokalizowania. Uczeni ci ową "Kalisię" identyfikują z dzisiejszym Kaliszem. Dzięki temu zapisowi miasto szczyci się ponad osiemnastu wiekami swego istnienia.

Kolejna informacja o Kaliszu dotyczy 1106 r. Pochodzi ona z powstałej w pierwszej połowie drugiej dekady XII wieku "Kroniki" Galla Anonima i związana jest z opisem bratobójczych walk toczonych jesienią lub zimą 1106/1107 roku przez synów zmarłego cztery lata wcześniej księcia polskiego Władysława Hermana - Zbigniewa i Bolesława Krzywoustego. W księdze II ten benedyktyński zakonnik z prowansalskiego St. Gilles, przybyły na nasze ziemie najprawdopodobniej z opactwa Somogyvar na Węgrzech, napisał o tych, prawie współczesnych mu wydarzeniach, że:"...Bolesław atoli spiesznie przybył pod Kalisz, a napotkawszy tam na opór garści wiernych Zbigniewowi w kilku dniach ten gród zajął...".

Ów zdobyty przez Bolesława Krzywoustego gród znajdował się na terenie dzisiejszej dzielnicy Zawodzie, a jego relikty obecnie udostępniane są zwiedzającym w postaci rezerwatu archeologicznego. Swoimi początkami sięgał on czasów tworzenia i krystalizowania się państwa wczesnopiastowskiego i stanowił w jego obrębie siedzibę kasztelani, a także być może - jak chcą niektórzy historycy - pełnił funkcję stolicy znacznie większej jednostki terytorialnej (zwanej prowincją), którą nieco później przeniesiono do Łęczycy. Był zatem grodem ważnym i stąd obaj bracia toczyli o niego zaciekłe boje. Trzydzieści lat później ranga tej warownej osady, będącej centrum administracyjnym, politycznym, gospodarczym i religijnym w południowej Wielkopolsce, nadal była znaczna, co potwierdza bulla wystawiona w 1136 r. przez papieża Innocentego II dla arcybiskupa gnieźnieńskiego, w której wymieniona jest ona w gronie naczelnych grodów kasztelańskich ówczesnej Polski.

W okresie rozbicia dzielnicowego nadprośniański wraz z rozlokowanymi wokół niego osadami często przechodził z rąk do rąk, bowiem jego kluczową rolę w tej części Wielkopolski wykorzystywali do realizacji swych celów różni książęta. Kilkakrotnie pełnił on nawet funkcję stolicy czasowo istniejących księstw. Z tego też okresu pochodzą pozostałości romańskiej kolegiaty p.w. św. Pawła, wzniesionej około 1155 r. z fundacji księcia Mieszka III Starego.

Jesienią 1233 r. Kalisz będący głównym ośrodkiem obronnym ziemi kaliskiej i składający się z kilku osad skupionych wokół centralnie położonego grodu na Zawodziu, zdobyty został przez księcia śląskiego Henryka Brodatego i odłączony od dotychczasowej dzielnicy wielkopolskiej należącej wówczas do Władysława Odonica.

Od tego też momentu datuje się nowy okres w dziejach miasta, ponieważ książę Henryk nie wyremontował znacznie zniszczonego w trakcie walk grodu, lecz zbudował nowy. Ulokowany on został na obszarze dotychczas nie zasiedlonym. Na płaskiej, piaszczystej wyspie położonej wśród rozlewisk Prosny i oddalonej około 1 km na północ od starego grodu na Zawodziu.

Jego przeniesienie w nowe miejsce spowodowane było nie tylko wspomnianymi zniszczeniami wojennymi, lecz także przypuszczalnym przesunięciem się koryta rzeki Prosny, która w ten sposób "odsłoniła" go z jednej strony, pozbawiając naturalnego elementu obronnego. W pobliżu nowego grodu wkrótce powstała nieobronna osada rzemieślniczo-targowa, a zajęte przez księcia śląskiego tereny niebawem wróciły do swej macierzystej dzielnicy i ponownie znalazły się we władaniu książąt wielkopolskich.

Jerzy Aleksander Splitt